Neste livro, Lionel Trilling trata do processo pelo qual a espinhosa empreitada da sinceridade, de ser verdadeiro consigo mesmo, veio a ocupar um lugar de suma importância na vida moral – e a mudança posterior na qual aquele lugar se vê usurpado pelo mais obscuro e ainda mais vigoroso ideal moderno de autenticidade. Os exemplos são extraídos da literatura e do pensamento ocidental – de Shakespeare a Hegel e Sartre, de Robespierre a R. D. Laing, sugerindo contradições e ironias a que os ideais de sinceridade e autenticidade dão origem, sobretudo na vida contemporânea.