A maior parte dos contos de Ribeiro Couto foi escrita na mocidade, antes dos 30 anos, com títulos deliciosos e instigantes, que já dão uma ideia do universo do escritor: “A Casa do Gato Cinzento”, “O Crime do Estudante Batista”, “Baianinha e Outras Mulheres”. Depois de dobrar o cabo dos 40, publicou apenas um volume no gênero, Largo da Matriz. (Clube das Esposas Enganadas (1933) foi classificado pelo autor como novela). A maturidade, porém, não alterou as características do escritor nem tostou o frescor e a singeleza de suas histórias.
Homem atento à riqueza do cotidiano, Ribeiro Couto dele extraiu o material de suas histórias, nas quais o realismo é atenuado pelo lirismo e a nota poética. Em alguns de seus melhores contos há um mal disfarçado sentimentalismo, sem que essa tendência comprometa a alta qualidade dos trabalhos.
Na velhice, ao prefaciar a antologia Histórias da Cidade Grande, Ribeiro Couto dividiu os seus contos em três grupos, de acordo com os assuntos e os ambientes. As "histórias da cidade grande" passam-se no Rio de Janeiro, quase sempre, abordam vidas em crise (“O Crime do Estudante Batista”, “O Primeiro Amor de Antônio Maria”) ou momentos de transgressão ao código de bom comportamento burguês (“Uma Noite de Chuva ou Simão”, “Diletante de Ambientes”), estes vistos pelo escritor com um certo sarcasmo. Bem diverso são os tipos e episódios do ciclo de "histórias da cidade pequena" (“Baiano”, “Largo da Matriz”). Por último, as "histórias de meninos" (“Bilu, Carolina e Eu”), as mais caras ao escritor, nas quais há provavelmente uma origem autobiográfica.
Situados em tempos e locais diversos, estes contos estão unidos pelo espírito e a técnica, a ternura, a ironia, a compreensão das fragilidades humanas e um certo fundo discreto, muito discreto, de desencanto.