Pollyanna cresceu. É agora uma encantadora adolescente, amada por todos os que com ela aprenderam o famoso Jogo do Contente. Sua fama de pessoa especial vai além dos limites de Beldingsville, a cidadezinha onde vive com Tia Polly. Pollyanna recebe um convite especial para passar uma temporada em Boston. Alguém de lá precisa muito dela!

Nesta continuação de suas aventuras, Pollyanna não irá apenas conviver com pessoas fascinantes e conquistar novas amizades. Ela também encontrará o amor e conhecerá a inquietação, as dúvidas e as emoções de tirar o fôlego pelas quais passam todas as jovens apaixonadas.