Pollyanna agora é uma encantadora adolescente, amada por todos os que conviveram com ela e aprenderam o Jogo do Contente. Sua fama de pessoa especial ultrapassa os limites de Beldingsville. Quando recebe um convite para passar uma temporada em Boston, novas experiências vêm enriquecer sua vida. Ela passa a conviver com pessoas interessantes, faz amizades, ensina e aprende muito, e ajuda pessoas necessitadas que vai encontrando em seu caminho. É nesse livro, também, que Pollyanna descobre o amor e experimenta a inquietação, as dúvidas e as emoções pelas quais passam as pessoas apaixonadas.