ORLANDO" narra a vida de um jovem nobre inglês nascido no século XVI, dotado aparentemente de imortalidade, que vive há três séculos sem envelhecer e que abruptamente se transforma em mulher. O romance, uma biografia ficcional inspirada na vida da amiga íntima de Virginia Woolf, Vita Sackville-West, é geralmente considerado como um das obras mais acessíveis da autora. O romance, que tem sido influente estilisticamente, é um dos expoentes da Literatura do século XX em geral, e particularmente na história da escrita das mulheres e dos estudos de gênero. Possuindo um relato agradável, valendo-se da temática temporal, uma das marcas de Virginia Woolf ao se valer da variante literária e estilística, apresenta um lado misterioso e quixotesco ao trabalhar as ambiguidades da identidade feminina e masculina e suas relações com a condição humana. Bem-humorado, é um dos grandes exemplares do modernismo inglês e um dos ápices da arte literária de Virginia Woolf. Além do interessante e original argumento, a narrativa se destaca pela beleza das descrições e pelo lirismo de suas reflexões e diálogos. Verdadeira poesia dentro da prosa. Mas quem é Orlando? Homem ou mulher? Este é o ponto de partida de uma das obras mais controvertidas e conhecidas de Virginia Woolf, devido principalmente ao seu caráter ambíguo que reflete a visão de si mesma e do mundo em que vivia. Pode-se afirmar que Virginia Woolf pretendeu valorizar as qualidades femininas do homem e as qualidades masculinas da mulher, construindo uma narrativa a favor da igualdade de ambos os gêneros, destacando o que nos torna similares ao invés daquilo que nos torna diferentes. "ORLANDO" apresenta uma dualidade sexual, a mesma que a própria escritora defendia ao se colocar contra o asfixiante comportamento social da mulher inglesa. Como precursora de um incipiente feminismo, Woolf removeu a mulher do ostracismo social e de seu mero papel de esposa e mãe através da instrução e da criatividade literária. "ORLANDO" expressa a particular luta pela igualdade entre os sexos de Virginia Woolf; se em "A Room of One's Own" reivindicava um lugar para a intimidade da mulher e em "Mrs. Dalloway" rechaçava a tradicional figura esperada pela sociedade, em "ORLANDO" elege um personagem que durante um período de sua existência vive e sente como homem e durante outro período como mulher. Sem dúvida, a originalidade do tema demonstra que o personagem, ao adotar um papel masculino, o fará com certa delicadeza e sensibilidade, já que em sua busca pela companheira ideal procura qualidades não valorizadas àquela época dentre as mulheres. E, inversamente, ao adotar o papel das mulheres, manifestará um machismo característico contra sua posição, fazendo aflorar a rebeldia e o inconformismo mais radical. Em 1989, foi levado pela primeira aos palcos pelo diretor Robert Wilson, adaptado por Darryl Pinckney. Uma segunda adaptação realizada pela dramaturga Sarah Ruhl estreou em Nova York em 2010. Foi levado aos cinemas em 1992, dirigido por Sally Potter, com Tilda Swinton (Precisamos Falar sobre Kevin) no papel-título, recebendo duas indicações ao Oscar por figurino e direção de arte. No Brasil, a obra de Woolf foi encenada pela diretora Bia Lessa e apresentada na temporada inaugural do Teatro I do CCBB no Rio de Janeiro em 1989, com a participação dos atores Fernanda Torres, Julia Lemmertz, Cláudia Abreu e Otávio Muller. Em 2004, Betty Gofman, Natália Lage, Vanessa Gerbelli e Dany Roland estrearam uma nova montagem do espetáculo no Teatro Dulcina no Rio de Janeiro.