Raina Chandler não sabe mais o que fazer para que os filhos se casem e lhe dêem netos. Eles são os três homens mais cobiçados da cidade, e talvez por isso eles não levem nenhuma a sério. Suspeitando que esteja prestes a ter um infarto, Raina corre ao hospital e descobre que tudo não passou de uma indigestão. Mas o diagnóstico é confidencial, e seus filhos não lhe negariam um último pedido se acreditassem que ela está gravemente doente. Os irmãos decidem lançar o destino à sorte. É neste momento que o caçula, Roman, reencontra Charlotte Bronson, seu primeiro amor. Mas quando se revêem, ambos sentem que, mesmo depois de 10 anos, a história entre eles está mal resolvida. Mas será que tão mal resolvida a ponto de fazer com que Roman queira se comprometer pelo resto de seus dias? Ou será que Charlotte teria de ceder e casar-se mesmo sabendo que o marido passará mais tempo fora do que dentro de casa?