O Menino que não Sabia Chorar conta a história do menino Bento, que nasceu com fissura lábio palatina e sem o canal lacrimal. Ele e sua irmã Clarice decidem partir em busca do choro do menino e nessa jornada de auto conhecimento vivem grandes aventuras encontrando diferentes personagens que os auxiliarão a descobrir que mais importante do que achar o choro de Bento é viverem juntos essa jornada de aventura e auto conhecimento.