Talentoso, inteligente e festeiro, Dean Di Laurentis sempre consegue o que quer. Sexo, notas altas, sexo, reconhecimento, sexo… É sem dúvida um galanteador de primeira, e ainda está para encontrar uma mulher imune ao seu charme descontraído e seu jeito alegre de encarar a vida. Isto é, até ele se envolver com Allie Hayes. Em uma única noite, essa jovem atriz cheia de personalidade virou o mundo de Dean de cabeça para baixo. E agora ela quer que eles sejam apenas amigos? Dean adora um desafio, e não vai medir esforços para convencer essa mulher tão linda quanto teimosa de que uma vez não é suficiente. Mas o que começa como um simples jogo de sedução logo se torna a experiência mais incrível e surpreendente de sua vida. Afinal, quem disse que sexo, amizade e amor não podem andar de mãos dadas?