Os jovens mais glamourosos de Nova York fogem do calor do verão na cidade para se refrescar à beira da praia. Ricos, belos e famosos se reúnem nos Hamptons, enquanto o estilista Bailey Winter recebe suas musas inspiradoras — Blair e Serena, é claro! Só mesmo o mundo da moda para unir essas beldades! E, coincidência das coincidências, Nate é o garoto da casa ao lado...