Após uma década de trabalho mediana, Rick Dalton acha difícil engolir a ideia de que a indústria cinematográfica passa muito bem sem ele, obrigado. Sentindo que sua carreira de ator está cada vez mais próxima do fim e mergulhado em uma crise existencial, Rick está disposto a se submeter ao lobby cruel de Hollywood para tentar adiar sua ruína. Para isso, vai cogitar uma investida no cinema italiano, encarnar um vilão controverso em uma série de faroeste e aceitar conselhos profissionais de uma respeitada atriz de oito anos de idade.

Cliff Booth, seu dublê e melhor amigo, também começa a perder oportunidades, mas não necessariamente por causa do declínio do chefe. Booth, que pode ter matado a própria esposa e escapado da cadeia, é visto como assassino por quase todas as equipes em quase todos os sets de filmagem de Los Angeles. Mas o condecorado veterano da Segunda Guerra Mundial, mais bonito do que a maioria dos galãs, segue manobrando seu destino pelas curvas de Hollywood Hills, em meio às hordas de hippies... que em 1969 estão por toda a cidade à procura de restos de comida, pedindo carona, invadindo propriedades e nem sempre pregando a paz e o amor. Um certo grupo de adolescentes liderado por um aspirante fracassado a astro do rock, por exemplo, vem espalhando destruição e ódio. Quando o caminho das seguidoras de Charlie Manson cruzar com o de Cliff, o resultado poderá arruinar para sempre a vida de alguns personagens e salvar a vida de pessoas reais.

A aguardada estreia de Quentin Tarantino na literatura é uma leitura de fôlego, com ritmo de humor e recheada de pérolas sobre a era de ouro do cinema. Em Era uma vez em Hollywood, Tarantino oferece uma vasta gama de detalhes que ampliam o universo dos personagens, criando desfechos inovadores, novos cenários e diferentes possibilidades para o filme vencedor de dois Oscars em 2020, um deles, o de Melhor Ator Coadjuvante para Brad Pitt (Cliff Booth).