Em um grupo de amigas, a DUFF - sigla para Designated Ugly Fat Friend - é aquela que não se destaca, a menos atraente da turma. Ela não se enquadra nos padrões de beleza tradicionais, ou se preocupa menos com o visual, mas nem por isso deixa de ter seus encantos. Bianca Piper é esse tipo de garota. E estava muito bem, até que Wesley Rush, o pegador da escola, veio puxar conversa dizendo que ser legal com a DUFF o ajudaria a se dar bem com suas amigas Casey e Jessica. A partir de então, Bianca começa a se questionar: ela seria a amiga feia?

As vantagens e as desvantagens de ser uma DUFF, o que leva alguém a pensar que é uma e outras dúvidas começam a ocupar os pensamentos de Bianca e só não dominam sua cabeça porque ela tem problemas maiores. O casamento de seus pais não vai bem e no dia em que ela descobre que eles estão se divorciando, decide sair com suas amigas para esquecer. Enquanto Casey e Jess se divertem, Bianca encontra Wesley e, num impulso, o beija.

Os dois começam uma espécie de inimizade colorida. Bianca acha Wesley um galinha, que se aproveita da beleza e do dinheiro para ficar com o maior número de meninas possível, mas, no fundo, sente-se atraída por ele. Wesley é um cara amigável e não perde uma oportunidade de ficar com ela, ainda que continue chamando Bianca de DUFF. Com a convivência, os dois descobrem que as aparências enganam.

Bianca Piper é uma protagonista independente, boa aluna, cínica e descolada. Com senso de humor e diálogos afiados, Kody Keplinger criou um romance sobre a amizade e o amor próprio, que aborda com leveza questões como a competição entre as meninas e a importância dada às aparências. Ao enfrentar seus problemas, Bianca amadurece e descobre que os rótulos que colocamos uns nos outros são armadilhas muito perigosas.