Greg Heffley está numa maré de azar. Seu melhor amigo, Rowley Jefferson, o deixou de lado e encontrou novos amigos; e encontrar outros amigos na escola acaba sendo uma tarefa difícil. Para mudar sua sorte, Greg decide jogar os dados e deixar suas decisões a cargo do destino. Será que isso resolverá seus problemas, ou a vida de Greg está fadada a ser só mais uma história de azar?