Jill cresceu com os pais numa comunidade hippie e, na escola, foi humilhada pelas garotas bonitas e fúteis. Na faculdade, ela amadurece e percebe que o grande charme é ter personalidade, o que favorece seu grande sonho - ter uma revista feminina que fuja dos padrões e valorize os reais atributos das mulheres. Em Nova York, ela conhece o sucesso e o glamour; sua revista está entre as mais vendidas. Porém, quando a editora é comprada por um gigante da mídia, ela vai ter de lidar novamente com as peruas, como as de sua adolescência. Com atitude e bom humor, a carismática Jill White vai mostrar que a última moda é ser autêntica.