Tracey Spadolini está desesperada para encontrar o homem de sua vida. Só que ela fuma, bebe e está muito acima do peso ideal. O trabalho em uma agência de publicidade também não tem ajudado muito a auto-estima da moça. A boa notícia é que Tracey tem amigos que a adoram: Kate, uma loura de farmácia com lentes de contato cor de água-marinha, e Raphael, um gay com o look de Ricky Martin. A má notícia é que Will, o namorado bonitão de Tracey, não está nem aí para ela. O relacionamento deles é tão estável quanto um jipe Isuzu a cento e trinta por hora em uma curva fechada. Com chuva. E vento. Quando Will vai passar o verão longe de Tracey, ela decide tomar algumas decisões, dentre elas, emagrecer e se dedicar à leitura de clássicos como Moby Dick. Só que Tracey ainda não sabe se está fazendo isso por ela ou se está tentando, desesperadamente, agradar Will.