Os empolgantes anos de universitária em Redmond College ficaram para trás e Anne agora está diante de uma nova aventura. Ela e Gilbert finalmente estão noivos, mas Gilbert ainda tem três anos de estudos pela frente, até terminar a Faculdade de Medicina. Enquanto isso, Anne aceita o cargo de diretora da Escola de Ensino Médio de Summerside, onde também leciona. E, nessa nova cidade, Anne se depara com vários
desafios, como a pomposa família Pringle e uma colega de trabalho muito inconveniente, chamada Katherine Brooke.