Novas aventuras se avizinham quando Ana faz as malas e segue para o Redmond College. Na movimentada cidade de Kingsport espera-a a sua velha amiga Prissy Grant. Ana guarda as memórias da zona rural de Avonlea e descobre uma nova vida cheia de surpresas... do pior companheiro imaginável, a venda da sua primeira história e uma tragédia que lhe ensina uma lição dolorosa.

Mas as lágrimas transformam-se em gargalhadas quando Ana e os amigos se mudam para uma velha cabana e um gato preto teimoso lhe rouba o coração. Mal sabe Ana que o belo Gilbert Blythe também quer conquistar o seu coração. De repente, Ana tem de decidir se está pronta para o amor.